Química Orgánica

PRINCIPAL


El elemento más importante de la Química Orgánica es el carbono.El esqueleto de los compuestos orgánicos está constituído por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrógeno, por lo que este elemento es también muy abundante en los compuestos orgánicos.Los compuestos orgánicos naturales tienen muy a menudo oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos.
La práctica de la Química Orgánica es en definitiva un viaje excitante hacia lo desconocidoQuímica Orgánica Una Introducciónpor:Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono es un elemento tan especial? Miremos su química en más detalle.El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan). Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta arriba), como se ilustra en el siguiente dibujo:El Carbono forma 4 enlacesLos químicos orgánicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarbonos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarbóno más simple (llamado metano contiene un sólo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno:
Metano- un átomo de carbono enlazado a 4 átomos de hidrógenosPero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula

ALCANOS.

Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituídos por carbonos en hibridación sp3 e hidrógeno.q =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 ÅA pesar de ello son muy importantes porque:su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados.

CICLOALCANOS

La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos.El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos:(-)-Mentol (p.f. 44ºC) Es el principal componente de la esencia de menta. Es un sólido blanco de sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 440C. El líquido hierve a 2120C. El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posse también propiedades antisépticas.S-(-)-limoneno (p.eb. 176ºC) El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico.R-(+)-limoneno (p.eb. 176ºC) El limoneno dextrógiro (+) abunda en la naturaleza. Es un líquidio aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y responsable de su olor.Alcanfor (p.f. 180ºC) Sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor característico, que se haya en el alcanforero y otras lauráceas. La química del alcanfor es muy complicada y ha desempeñado un importante papel histórico en la evolución de las teorías químicas. Es un anestésico ligero en uso tópico (alcoholes alcanforados).Grandisol Feromona de atracción sexual segregada por el macho del insecto plaga de las plantas de algodón.Otro tipo muy importante de moléculas son los esteroides, que frecuentemente actúan fisiológicamente como hormonas y contienen múltiples anillos:Colesterol (p.f. 149ºC) Aislado de la bilis en 1769. Su estructura no se estableció completamente hasta 1932. Woodward realizó su síntesis total en 1951. Se encuentra en todas las grasas animales. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares de los animales. Sirve para hacerlas más rígidas y menos permeables. Sin el colesterol, las células animales necesitarían una pared como poseen las bacterias.Ácido cólico La elucidadción de su estructura por Wieland es uno de los grandes triunfos de la química orgánica clásica. Se forma en el hígado por degradación del colesterol y desempeña en la bilis un papel de agente emulsificante.Cortisona Hormona corticosuprarrenal que tiene una notable actividad antiinflamatoria.Testosterona Es la principal hormona andrógena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo. Controla la formación del esperma, el desarrollo de los órganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios.Estradiol Hormona que representa casi la totalidad de la secreción estrogénica de la mujer durante el período genital activo. Un análogo de síntesis se utiliza en la píldoras contraceptivas.

ALQUENOS

Nombre al hidrocarburo padre

La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminación ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble enlace.

Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no está contenido completamente en la cadena de ocho carbonos.

Numere los átomos de la cadena

Empezando por el extremo más cercano al doble enlace asigne números a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los números más bajos posibles.

Escriba el nombre completo

Ordene los sustituyentes en orden alfabético e inserte índices numéricos y prefijos como se ha hecho anteriormente. Para indicar la posición del doble enlace en la cadena, se escribe un índice justo antes del nombre padre del compuesto; por ejemplo 3-penteno. Este índice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace.

ALQUINOS

Los alquinos siguen las mismas reglas genarales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena. La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos). En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se escoge la que asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

Compuestos aromáticos

ALCOHOLES

La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La terminación o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posición del grupo funcional, en este caso el OH.

Note que cuando existe más de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos hidroxilos) se utilizan los prefijos di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo funcional (vea la sección 6).

En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol saturado como el 2-hexanol, el índice 2 indica la posición del doble enlace y del hidroxilo respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace carbono-carbono como algún otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el índice correspondiente a la posición del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta como normalmente se hace. De esta forma, el nombre 4-hexen-2-ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2. Además, la cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al máximo número de enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la más larga (6 carbonos) sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos)

ETERES

Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.

Eteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre.

Los éteres cíclicos son compuestos heterocíclicos cuya nomenclatura no se considera en este manuscrito.

ALDEHIDOS

Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena. Aldehídos más complejos en donde el grupo -CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehído en lugar de al.

CETONAS

Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

ACIDOS CARBOXILICOS

El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono carboxílico siempre lleva el índice 1.

Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxílico. El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.

Debe recordarse que existe una gran cantidad de ácidos con nombres comunes que aún son ampliamente usados. Los más comunes son los ácidos fórmico, acético, benzoico.

Derivados de ácidos carboxílicos

Halogenuros de acilo

Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo.

Anhídridos

Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido.

Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de los dos ácidos.

Esteres

Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.

Amidas

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N- .